Нашёл два плагина:
    ICOFormat-1.6f9-win.zip
    Sibcode Icon Plugin

Первый плагин доступен с сайта Adobe. Официально распростаняется
просто как формат и позволяет сохранять только одну картинку в один
файл .ico. Совсем другое дело  плагин от Subcode!

Объясняю:

1. Скачиваем плагин,
   распаковываем, копируем файлы ICO.8BI и Png.8BI в папку C:\Program
   Files\Adobe\Adobe Photoshop CS2\Plug-Ins\File Formats (путь может быть
   другим, в зависимости от версии и от того куда вы поставили Photoshop.
2. Перезапускаем Photoshop если он у вас открыт.
3. Будем считать что картинки для иконок у вас уже готовы - в формате
   png, 16х16, 32х32 и 48х48 (ну если хотите можно добавить 24х24 хотя
   этот размер не рекоммендуется). Открываем все картинки в photoshop’е.
4. Берём первую картинку, например 48х48. Займёмся сохранением (File -> Save As). Выбираем формат ICO. Называем «favicon.ico». Сохраняем (Save). В диалоговом окне Icon Options нажимаем Ok. (Можем закрыть картинку 48х48 чтобы она нас не смущала.)
5. Берём вторую картинку - 32х32. Опять же - File -> Save As. Выбираем формат ICO. Называем «favicon.ico» (да-да, точно так же). Сохраняем (Save). Подтверждаем перезапись. (на самом деле иконка не перезапишется, а добавится в уже существующую).
6. В диалоговом окне Icon Options ставим галочку на Advanced, где мы видим, что в нашем файле уже существет одна картинка. Можем поставить галчку png-компрессии для Висты. Ok
   
   
   
   
   
7. Повторяем 5 и 6 пункты для других картинок.

Чтобы проверить всё ли мы сделали правильно, открываем в Photoshop’e файл favicon.ico. Вместе с ним открывается диалоговое окно Select Dialog for ICO (Windows Icon), где будет указано количество Subicons. Проверьте что в выпадающем списке присутствуют все картинки.

В итоге получаем полноценный .ico файл в котором скомпилены все
необходимые иконки, используемый хоть для програм, хоть для сайта.

Дополнительная информация по иконкам Windows:

1. Размер 48×48 применяется если выбираем View -> Tiles
2. 32×32 - View -> Icons, a также как favatar для сайтов.
3. 24×24 только в меню Start (и то если в Taskbar and Start Menu
   Properties во вкладке Start Menu установлен вид Start Menu, а в
   Customize отмечено Large Icons)
4. 16×16 - View -> List или Details, a также как favicon для сайтов.

Есть вопросы? - в коменты.